La Chiesa dell’Addolorata, conosciuta comunemente come “Calvario”, si erge a Grammichele fin dal 1717. La sua posizione leggermente elevata rispetto alla piazza principale la rende particolarmente imponente e visibile. Negli anni ’70, a seguito della crescita demografica dopo la Seconda guerra mondiale, la chiesa fu elevata a parrocchia. La facciata, semplice e articolata su tre ordini, presenta un dettaglio curioso: una nicchia centrale vuota, che un tempo avrebbe dovuto ospitare una statua di San Francesco. Nel corso del tempo, la chiesa ha subito diverse modifiche; ad esempio, le tradizionali 14 stazioni della Via Crucis, un tempo appese alle pareti, sono state sostituite da eleganti figure in metallo. Tra le opere d’arte custodite all’interno, sulla destra dell’altare si trovava nel 1884 un quadro raffigurante l’Angelo Custode. La seconda cappella a destra ospita un dipinto di Francesco e Giuseppe Vaccaro che ritrae San Francesco d’Assisi mentre intercede presso la Madonna per le anime del Purgatorio. Sulla sinistra, la seconda cappella accoglie sull’altare la statua del Sacro Cuore di Gesù. In basso all’altare era collocato un simulacro di Cristo morto, mentre nell’abside si ammira una tela ad olio che raffigura il Cristo deposto dalla croce sulle ginocchia della Madonna Addolorata, probabilmente proveniente dall’antico borgo di Occhiolà.